Kebutuhan akan hunian vertikal di kota besar seperti Surabaya meningkat seiring terbatasnya lahan. Namun, banyak desain apartemen vertikal belum sepenuhnya mempertimbangkan kualitas hubungan antara ruang dalam dan luar (inside-outside connection), yang berdampak pada kenyamanan dan kesejahteraan (well-being) penghuni. Penelitian ini mengkaji bentuk koneksi inside-outside pada hunian vertikal melalui studi kasus Apartemen Transicon Tower C di Surabaya. Riset ini menggunakan penelitian kualitatif dengan jenis analisis interpretatif untuk menemukan kategorisasi baru dalam konsep desain inside-outside yang berdampak pada well being penghuni. Sepuluh parameter digunakan untuk analisis, termasuk tata ruang, bukaan, pemandangan, ventilasi alami, pencahayaan alami, hingga elemen hijau dan privasi. Penelitian ini juga mengacu pada teori Inside-Outside Steven Holl dan teori well-being dari berbagai studi sebelumnya. Melalui studi literatur dan analisis visual, ditemukan bahwa variasi ketinggian antar unit, jenis balkon (tonjolan vs coakan), serta ukuran dan orientasi bukaan memengaruhi sejauh mana penghuni dapat terkoneksi dengan elemen alami seperti udara, cahaya, dan pemandangan. Perbedaan unit SOHO dan tipikal juga menunjukkan kebutuhan desain koneksi yang disesuaikan dengan fungsi ruang dan aktivitas penghuni. Hasil penelitian ini menghasilkan pemahaman tentang pentingnya elemen transisi dalam hunian vertikal serta strategi desain yang dapat meningkatkan kualitas hubungan ruang dalam dan luar. Temuan ini diharapkan dapat menjadi panduan bagi perancang dalam menciptakan hunian vertikal tropis yang lebih manusiawi dan mendukung kesejahteraan penghuninya.