Penelitian ini bertujuan untuk untuk menganalisis faktor utama apa yang dipertimbangkan dalam memilih layanan OTA oleh pengguna milenial dan non milenial di Surabaya, dan untuk menganalisis perbedaan perceptual map dan faktor utama yang dipertimbangkan antara pengguna aplikasi OTA kelompok milenial dan non milenial di Surabaya. Penelitian ini menggunakan metode deskriptif eksploratif. Sampel diambil sebanyak 246 responden menggunakan teknik quota sampling. Teknik analisis data menggunakan analisis deskriptif, analisis faktor, multidimensional scaling, dan Euclidean distance menggunakan program IBM SPSS 20. Hasil penelitian menunjukkan bahwa faktor yang dijadikan sebagai dasar acuan pengguna milenial dan non milenial dalam menggunakan aplikasi OTA terdiri atas 4 faktor, yaitu kualitas layanan, design aplikasi, informasi yang relevan serta kemudahan penggunaan. Pengguna milenial lebih cenderung menggunakan aplikasi Traveloka dikarenakan faktor kualitas layanan sedangkan pengguna Tiket.com dan Pegipegi lebih didasari faktor informasi yang relevan. Pengguna non milenial lebih cenderung menggunakan aplikasi Tiket.com karena faktor kemudahan penggunaan sedangkan pengguna Traveloka dan Pegipegi lebih didasari faktor design aplikasi.