Work meaningfulness didefinisikan sebagai sebuah nilai atau tujuan yang dinilai sebagai sesuatu yang penting dan berharga oleh sebagian individu berdasarkan standar dari individu itu sendiri, sedangkan grit adalah perpaduan antara hasrat dan ketekunan, dan work engagement adalah suatu kondisi yang optimal pada diri pekerja yang berisikan keterlibatan, komitmen, antusiasme, dan fokus dalam rangka memenuhi tujuan perusahaan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh Work meaningfulness terhadap Work engagement melalui grit pada Salesperson generasi milenial di industri properti di Surabaya. Jenis penelitian yang digunakan adalah eksplanatori dengan pendekatan kuantitatif. Sebanyak 141 responden telah terlibat dalam pengisian kuesioner. Dengan menggunakan Partial Least Square (PLS) hasil dari penelitian ini adalah work meaningfulness memiliki pengaruh yang positif dan signifikan pada work engagement melalui grit.