Pajak adalah salah satu sumber pendapatan negara. Kepatuhan pajak menjadi penting karena berhubungan dengan penerimaan negara. Peningkatan pendapatan dari sektor pajak bisa dilakukan dengan meningkatkan kepatuhan pajak dari wajib pajak. Tujuan penelitian ini adalah menjelaskan pengaruh modernisasi sistem administrasi pajak dan sosialisasi pajak terhadap kepatuhan pajak di KPP Pratama Kupang. Jenis penelitian adalah penelitian kuantitatif. Jumlah sampel penelitian sebanyak 400 sampel WP orang pribadi. Pengumpulan data menggunakan kuesioner penelitian. Teknik analisis data menggunakan analisis regresi linier berganda. Temuan penelitian menunjukkan bahwa modernisasi sistem administrasi pajak berpengaruh positif terhadap kepatuhan pajak. Sosialisasi pajak juga berpengaruh negatif terhadap kepatuhan pajak yang terdaftar di KPP Kota Kupang.